Het is 2030 en je gaat erachter komen hoe Ted Mosby zijn vrouw en de moeder van zijn kinderen heeft ontmoet. Nou ja.. als hij er eerst een paar andere dingen heeft verteld. Zoals wanneer hij in New York woonde met zijn vier beste vrienden en rondhing in hun stamkroeg, Maclaren's. Het is soort van een grappig verhaal...